Su abuelo fue quien lo introdujo en el mundo del espectáculo y el teatro. Inspirado por los cómicos del music hall, pensó en darle su toque al negocio del escenario. Hill adoptó un nombre artístico y empezó a hacer actuaciones en clubes masónicos, cenas de trabajo, night clubs y teatros. Hizo una audición para el teatro Windmill, donde obtuvo su primer empleo dentro del teatro profesional. Entre el final de la segunda guerra mundial y el amanecer de la televisión, trabajó en la radio. Su primer papel en televisión fue en1949 en el programa Hi There. Continuó actuando intermitentemente hasta que en 1955 su carrera se vio catapultada con El show de Benny Hill en la BBC. Entre sus personajes más recurrentes se encontraban Patricia Hayes, Jeremy Hawk, Peter Vernon, Ronnie Brody y Dave Freeman. Tenía también un programa radial de breve duración, El tiempo de Benny Hill, que estuvo en el aire desde1964 a 1966. En 1964, interpretó a Nick Bottom en una producción para televisión de El sueño de una noche de verano, de William Shakespeare. En 1969, el programa fue trasladado de la BBC a la Thames Television, donde permaneció hasta 1989. Ben Elton tachó el programa de sexista, al igual que otros famosos cómicos de los años 1980.1 El show se repite raramente en televisión, por satélite o por cable, si bien se ha emitido recientemente en el canal de cable BBC América. De todos modos, esa suspensión ha sido polémica.